O tamanho não importa.
Você cita a resposta na pergunta em si.
To determine the range on a grid between two things-whether creatures or objects- start counting squares from a square adjacent to one of them and stop counting in the space of the other one. Count by the shortest route.
Isto significa que, independentemente do tamanho de um monstro, 30 pés é 5 quadrados entre você e a criatura. Você pode ter um monstro que é tão grande que ocupa 10x10 quadrados, mas estará a apenas 30 pés de você quando houver 5 quadrados vazios entre você e ele.
Aqui está um diagrama para mostrar como a distância deve ser medida. 5 pés de você é o quadrado próximo a você, então no sexto quadrado o monstro está a 10 metros de distância. 5 quadrados vazios entre vocês dois.