Gandalf estava tentando encontrar alguém em particular?

Gandalf estava tentando encontrar uma solução para o problema do Smaug por um tempo:

"The state of things in the North was very bad. The Kingdom under the Mountain and the strong Men of Dale were no more. To resist any force that Sauron might send to regain the northern passes in the mountains and the old lands of Angmar there were only the Dwarves of the Iron Hills, and behind them lay a desolation and a Dragon.

The Dragon Sauron might use with terrible effect. Often I said to myself: 'I must find some means of dealing with Smaug. But a direct stroke against Dol Guldur is needed still more. We must disturb Sauron's plans. I must make the Council see that.' [...]

When you think of the great Battle of Pelennor, do not forget the Battle of Dale. Think of what might have been. Dragon-fire and savage swords in Eriador! There might be no Queen in Gondor."

^{The Unfinished Tales, The Quest of Erebor}

Não há indicação de que Gandalf tivesse um indivíduo em mente quando se referiu a "um poderoso guerreiro, até mesmo um herói". Eu interpreto esta citação como sendo sobre qualquer guerreiro ou apenas ajudar em geral.

No que diz respeito à citação de que "os guerreiros estão ocupados lutando uns contra os outros em terras distantes", não tenho tanta certeza. O significado óbvio é que Gandalf era aliado de duas ou mais facções, mas que estavam lutando entre si. Se for esse o caso, eu não sei a quem ele está se referindo. Não há grandes guerras acontecendo naquela época.

É mais provável que se refira a uma apatia geral com a qual Gandalf estava lutando no sul. Ele vinha tentando atacar Dol Guldur por anos sem sucesso, sendo rebatido por Saruman a todo momento.

O poder de Gondor não era mais: eles haviam sido golpeados durante séculos por todos os lados e haviam perdido grandes cidades (Osgiliath e Minas Ithil) e territórios. Apenas 60 anos antes, a Árvore Branca havia morrido em Minas Tirith e o Sul de Ithilien foi invadido e devastado pelos Haradrim. Aragorn tinha apenas 11 anos e não havia indicação de que ele iria reunir o povo de Gondor e se tornar rei.

Ninguém se importava com um dragão em uma montanha solitária, mas Gandalf.

    

Existem guerras em terras distantes. Pelo que entendi, as terras do leste e do sul estão praticamente em guerras constantes de pequenos e médios clãs de homens, corrompidos por Morgoth, que nunca tiveram qualquer relação com elfos, anões ou a Terra-média. Sabemos que os 2 magos azuis estão em algum lugar por aí, mas não temos idéia do que estão fazendo (e muito pouco Gandalf também sabe).

EDIT: Para responder à pergunta: Nós não sabemos, mas suponho que ele teria pensado em Aragorn primeiro se ele fosse velho o suficiente na época, o que não é claro, mas provável.