O alcance é medido do piloto

Isso já foi esclarecido por Jeremy Crawford :

Being mounted doesn't change your character's size.

Então isso tornaria a resposta para a sua segunda pergunta um "não" definitivo. Enquanto montado, seu personagem mantém seu tamanho original e, portanto, o espaço que ele controla também permanece o mesmo, independentemente do estado montado ou do tamanho da montagem.

Para sua primeira pergunta, parece que a resposta seria que o alcance da sua arma, a origem do ataque e qualquer outra coisa relacionada à posição do seu personagem também não mudariam.

No entanto, isso não exclui a possibilidade do personagem mover praças na própria montaria para fazer ataques (em vez de ficar centrado na montaria) .Jeremy Crawford também disse que ao usar uma grade e miniaturas você pode" encaixar "o cavaleiro em qualquer quadrado ocupado pela montaria, e que você pode se mover em sua montaria usando seu movimento ( aqui ).

Espaço controlado

O tamanho não se refere a limites físicos que a criatura ocupa, mas a área que a criatura efetivamente controla.

The Size Categories table shows how much space a creature of a particular size controls in combat.

O que significa que você e o cavalo estão em algum lugar dentro dessa área. E ter controle sobre isso.

Além disso, também significa que, diferentemente de nossas criaturas que estão congeladas em qualquer pose, nossos personagens estão se movendo dentro dos quadrados que ocupam. Esquivando-se de ataques perdidos (É por isso que Dex é usado para descobrir CA), dê um passo à frente (dentro desse espaço) para atacar, virando no quadrado para alcançar o oponente (5e não está virado, você simplesmente ocupa o espaço). Como esse movimento não sai do espaço, não é movimento; mas as regras são destinadas a simplificar a vida real.

Suposição lógica de cima

Seria razoável supor que você ataca do espaço da criatura que você montou. Seu alcance seria o alcance adjacente da área controlada (quadrados adjacentes se você tem um alcance de 5 pés e está usando a regra de variante de grade) da montagem. Como a montaria poderia girar no quadrado a zero movimento / habilidade, verifique o custo para aproximá-lo do alvo.

Decisão oficial

No entanto, existe agora uma decisão oficial de Jeremy Crawford, que é simplesmente:

Being mounted doesn't change your character's size.

link

Isso significaria que o piloto só pode atacar a partir do espaço ocupado pelo piloto, o que é mais realista, mas, dependendo dos minis utilizados, pode ser um pouco mais difícil de rastrear.

Não consigo encontrar uma resposta específica para sua pergunta por RAW (talvez outra pessoa possa ajudar), mas analisar uma regra relevante pode ajudar:

PHB 198:

If the mount provokes an opportunity attack while you're on it, the attacker can target you or the mount.

A maneira que eu leio é que, se o movimento do espaço de sua montaria (sua área ocupada) provoca um ataque de oportunidade, isso provoca um em você. Eu diria que, uma vez que este sistema funciona contra o jogador, ele deve funcionar para o jogador da mesma maneira, isto é, mesmo que não faça sentido fisicamente que você possa atacar com o alcance total de um maul da ponta do cavalo, decidir de outra forma colocaria o combatente montado em desvantagem mecânica (estou desconsiderando a velocidade para o propósito desta discussão).

TL; DR, como não há resposta RAW que eu possa encontrar, você ou seu DM podem decidir de qualquer forma, apesar do que foi dito acima e precedente persuasivo de 4e eu diria que é mais justo mecanicamente governar como se o combatente montado ocupasse todo o espaço de sua montaria.

Há uma regra para isso que eu já ouvi muitas vezes, e agora eu mesmo uso. Embora não seja estritamente RAW, ele tem a vantagem de ser relativamente inequívoco e usar os sistemas existentes de acordo com o princípio de 5e de manter as mesmas coisas iguais.

A creature's reach is measured as if they were walking in a straight line to stand in the square they are targeting.

Assim, um alcance de 10 pés significa que você pode acertar qualquer quadrado em que você possa entrar usando 10 pés de movimento. Como é o piloto que faz o ataque, nós medimos do piloto. Para explicar por que faço isso, veja o exemplo extremo: um humano de 1,80 m de altura está pilotando um dragão de 40 pés. Realmente não há nenhuma maneira que o humano possa estender e apunhalar um halfling de 4 pés de altura no canto do espaço do dragão, a menos que o humano use algum movimento para deslizar pelo flanco do dragão (rolando Acrobacias para parecer incrível) fazendo isso, sem dúvida) e fazer o ataque de uma distância mais sensível.

Para uma criatura pequena ou média montando uma montaria grande, não importa . Aqui está o porquê.

Você pode atacar uma criatura em qualquer quadrado em que seu alcance se estender em qualquer quantidade (com base em várias decisões de Jeremy Crawford com relação a áreas de efeito). Se você contar apenas no meio da montaria, um alcance de 1,5 m se estende até a metade em todos os quadrados imediatamente ao redor da montaria, então qualquer um desses quadrados é válido para a mira. Um alcance de 10 pés se estenderia mais 5 metros, a meio caminho de cada quadrado além disso, tornando qualquer um deles alvos válidos. Isso é efetivamente o mesmo que contar o alcance das bordas da montagem.

Isso supõe que o piloto esteja no meio da montaria, porque nada mais faz sentido para mim. Não se monta no ombro de um cavalo.

Agora, o que acontece se uma criatura pequena ou média estiver montando uma montaria enorme? Se assumirmos que o ciclista está no meio, então o alcance do ciclista é efetivamente reduzido em 5 pés. Isso faz sentido para mim do ponto de vista prático. Se montando em cima de um elefante, você precisa de uma arma longa para alcançar qualquer coisa no chão. No entanto, isso começa a apresentar vários problemas com interações de regras, como a habilidade do talento combatente montado para forçar um ataque na montaria a atingir o piloto. O que acontece se a montaria estiver ao alcance do atacante, mas não o cavaleiro?

O resultado é que, para montagens grandes, não há problema, conte-o como quiser e o resultado é o mesmo. Para montarias gigantescas, não há uma boa resposta, outras regras da WotC são necessárias, e os Mestres devem acompanhar suas intenções nesse meio tempo.

De acordo com o livro de mão dos jogadores, quando uma criatura pode atacar o tipo mount, eles podem escolher atacar você, então os ypu são tratados como ocupando os mesmos quadrados que sua montaria ocupa. Se isso se aplicar a você sendo atacado, não vejo razão para que ele não funcione ao contrário quando você está atacando.