Se o seu modificador Dex substituir Str por dano, ele estará sujeito a todos os mesmos modificadores
1.5x para as duas mãos, 0.5x para as mãos livres.
Qualquer coisa que lhe permita aplicar seu modificador de Destreza ao seu teste de dano está se desviando das regras básicas, assim como a prerrogativa de recursos de classe, proezas etc. Você segue as regras básicas até e a menos que seu efeito Dex-to-damage diga você é diferente.
Considere o Defl Strike do Swordlord :
A swordlord can add his Dexterity bonus (if any) on damage rolls made with a dueling sword instead of his Strength bonus. This bonus on damage rolls applies whether the swordlord is wielding a dueling sword one-handed or two-handed, though the swordlord does not apply 1-1/2 times his Dexterity bonus on damage rolls while fighting two-handed. A swordlord cannot use this ability if he is wielding a shield or an off-hand weapon, including armor spikes, unarmed strikes, or natural weapons.
Ênfase minha. O recurso de classe tem que esclarecer que ele não 1-1 / 2 vezes para duas mãos, porque caso contrário ele iria - substituindo o mod Str está sujeito a todas as mesmas regras e condições.
No entanto, Dex-para-dano adicional não é modificado
Considere a ação do Swashbuckler Bleeding Wound do 11º nível :
At 11th level, when the swashbuckler hits a living creature with a light or one-handed piercing melee weapon attack, as a free action she can spend 1 panache point to have that attack deal additional bleed damage. The amount of bleed damage dealt is equal to the swashbuckler's Dexterity modifier (minimum 1).
Isso causa o seu modificador Dex como dano adicional, não no lugar do modificador Str. Portanto, não está sujeito às mesmas regras, condições e modificadores.