Substitua agora. Como hoje. Isso é mau.
Com esse tipo de desgaste ruim, suas telhas provavelmente criarão represas de gelo que farão com que a água volte e vaze pelo telhado, causando danos internos, aumentando o custo.
No verão, o telhado não vai segurar a água porque não pode congelar, então os cachos só vão pegar um pouquinho de água antes de pingar.
No inverno, no entanto, um pouco de água retida irá congelar, expandir e capturar mais água, que irá congelar, e assim por diante.