Há um trem de Bucareste a Istambul todos os dias às 12h20min, ele se funde com o trem de Sofia, no leste da Bulgária, e chega a Istambul às 7h30 da manhã seguinte. Uma fonte menciona 36 euros como preço.
Há também ônibus indo diretamente de Bucareste a Istambul, levando 18 horas.
Não tenho certeza sobre os preços, mas viajei em trens e ônibus na Romênia e na Bulgária no outono passado e não houve diferenças significativas entre os dois. Considerando que seu amigo já pode pegar um ônibus de Istambul para a Geórgia, eu recomendaria o trem de Bucareste, pessoalmente eu pegaria o trem pelo menos até Ankara e depois um ônibus de lá:Bucareste - > Istambul de trem (36 euros, 19hr), passando o dia na velha Istambul, à noite pegando uma balsa (1 euro, 25min) para o lado asiático para embarcar no trem noturno para Ankara (20 euros, 9h). De lá, pegue um ônibus para Trabzon no nordeste da Turquia (20 Euros, 13hr). Finalmente outro ônibus para Tbilisi (14 Euros, 20hr). Isso pode não ser o mais rápido ou mais barato, mas interrompe uma longa jornada em partes menores.
Os preços e horários são de várias fontes e podem ser maiores agora.