Não, para a questão do tópico
Existem exemplos de ataques que não envolvem jogadas de ataque. A flecha em busca do Arqueiro Arcano é um exemplo disso. "Quando você usa essa opção, não faz uma jogada de ataque para o ataque." (XGE, p. 30).
Mas não há como acionar uma habilidade "ao acertar" sem uma rolagem de ataque. JC esclareceu isso, dizendo :
If a feature, such as Sneak Attack and Assassinate, does something special when an attack hits, that special effect doesn't occur if there's no attack roll that hits.