Você precisa reservar casas particulares ao viajar em Havana durante o inverno?

Quando exatamente no "inverno"? Porque não é o mesmo novembro que o natal. Se você está indo fora de temporada com certeza você vai encontrar melhores preços quando você chega do que em AirBnb ou similar.

Na minha experiência, mesmo em agosto (quando a maioria dos europeus viaja e também a maioria dos cubanos), há casas suficientes particulares. Você não terá nenhum problema para encontrar um. Mesmo você pode encontrar este tipo de hospedagem por menos dinheiro. Eu paguei $ 15 por uma noite dupla em todo o país. O truque era entrar em uma "rede doméstica". Eu explico tudo neste post .

Portanto, a resposta é: fora de época, não há razão para reservar a hospedagem com antecedência e, na temporada, você ainda tem muitas casas e encontrará preços mais baratos no local do que on-line.

Keeping this in mind, would it be realistic to just find a good room on arrival to Cuba

Eu prefiro dizer sim. Esse foi exatamente o meu caso quando cheguei a Cuba em novembro. A única diferença foi em meados de novembro e você fala sobre inverno, mas eu assumo que a alteridade não será crítica.

Acabei de pegar um táxi, chegar em Habana Vieja e inspecionar algumas casas. Os anfitriões das casas lotadas telefonavam para os amigos, amigos ligavam para os amigos e etc. Finalmente, a palavra da boca fazia seu trabalho.

Mas o risco persiste, então você definitivamente deve ter um dinheiro sobrando, apenas no caso.