Depende do DM.
As regras não são claras sobre se o Kraken pode escolher lançar a criatura com menos de 60 pés.
O fato de a direção ser escolhida aleatoriamente é indicação de que o Kraken não tem controle preciso sobre a ação Fling . Além disso, observe que ele diz: "Um objeto grande ou menor mantido ou criatura agarrada pelo kraken é lançado até 60 pés em uma direção aleatória e derrubado." Não diz "o kraken lança".
Compare com o recurso opcional do Gigante de Pedra de Trovão do Rei da Tempestade :
Fling. The giant tries to throw a Small or Medium creature within 10 feet of it. The target must succeed on a DC 17 Dexterity saving throw or be hurled up to 60 feet horizontally in a direction of the giant’s choice and land prone, taking 1d6 bludgeoning damage for every 10 feet it was thrown.
Esse recurso diz especificamente "o gigante tenta lançar" e "na direção da escolha do gigante", então a intenção é provavelmente que o Gigante de Pedra possa escolher a que distância Fling o alvo. Note que o recurso Fling do Kraken não tem esse tipo de linguagem.