É possível ter vários vistos no mesmo passaporte (por exemplo, um visto vencido e um novo), até mesmo dois vistos não utilizados com diferentes períodos de validade ou vistos consecutivos válidos por um longo período. Por outro lado, não acho que os consulados geralmente emitissem vistos sobrepostos , mas nada disso é relevante para seus planos de viagem.
Se você tem um ou vários vistos e não importa quando e onde você entra, você só pode ficar 90 dias em qualquer período de 180 dias no espaço Schengen , utilizando vistos uniformes de curta duração. Ter vários vistos, até mesmo vários passaportes, não abre nenhum direito de ficar mais tempo.
Sair e reentrar também não faz diferença, não é 90 dias por entrada ou 90 dias de uma só vez, são 90 dias em qualquer período de 180 dias.
Com base no seu plano, o que você precisa é realmente um visto de longa permanência, não há como evitar isso.