O problema que você declara é conhecido na academia como o Problema do Vendedor em Viagem , como apontado por @ZachLipton.
Pesquisando essa expressão em combinação com app / website / software, oferece algumas boas descobertas.
Como aplicativos, pude encontrar, por exemplo Concorde TSP e Route4Me (sem afiliação nem experiência).
Uma boa ferramenta on-line é Optimap , que parece usar as direções do Google. Aqui está uma rota aleatória ao longo da costa leste dos EUA. Você pode escolher entre uma viagem de ida e volta ou terminar em uma cidade diferente de onde você começou.
