Você não passa pela imigração nos EUA quando sai, apenas quando entra. Portanto, não há motivo para você não poder usar seu passaporte britânico para entrar nos EUA e depois usar seu passaporte jamaicano para entrar novamente na Jamaica. Além disso, como cidadão jamaicano, você deve ter permissão para usar seu passaporte para entrar novamente até o dia da expiração.