Variações na envergadura não afetarão sua mecânica de jogo
Itens mágicos só fazem exatamente o que eles dizem que fazem, e nada mais. Se olharmos para o texto de Asas do Vôo, isso não muda o tamanho da criatura que está usando - uma criatura média permanece uma criatura média.
Como o D & D 5e não baseado em homebrews não tem regras de segmentação por local, ter alas maiores ou menores não afeta como uma criatura pode ser alvo, porque a segmentação é feita de um alvo a outro, ou definido por quadrados e distância.
Por exemplo, você pode ver a figura da Súcubo / Incubus no MM 285: eles claramente têm asas massivas que são mais largas que seus corpos, mas ainda são médios, o que é da mesma classe de tamanho que um anão.
Isso significa que você, como o GM, pode tornar as asas super pequenas ou super grandes sem alterar o saldo existente do item. Se você sentir que o item está desbalanceado, você também pode decidir que ele realmente torna o jogador um alvo maior.