Você pode presumir que um familiar é mais esperto que o animal de estimação médio e tão obediente e independente quanto os animais de estimação mais inteligentes. Se você puder comandar um cachorro para "esperar aqui até eu voltar", eles farão o melhor que puderem. Eu não acho que você vai encontrar qualquer problema assumindo que seu familiar é tão inteligente quanto um animal de estimação bem treinado. Alguns animais de estimação são conhecidos por fazer coisas incríveis. Se você puder encontrar exemplos de animais de estimação agindo como uma mágica de contingência , então você é de ouro.

FWIW, ao pesquisar essa questão, vi um gato atender o telefone enquanto o dono estava dormindo.

Ação Pronta

Encontre estados familiares (PHB, 240)

Your familiar acts independently of you, but it always obeys your commands.

Isso permite que você faça algo parecido com o seu exemplo. No entanto, combinar isso com Unseen Servant Rules leva a uma interação estranha e pode lhe dar um falso positivo (se o servo precisar de um comando adicional antes de completar sua tarefa de 15 'move +). Mas por outro lado, RAW permite "Ready", que é exatamente o que você está querendo que o Familiar faça.

Pronto Ação, PHB pp 193

Sometimes you want to get the jump on a foe or wait for a particular cicumstance before you act. To do so, you can take the Ready action on your turn so that you can act later in the round using your reaction...

First, you decide what perceivable circumstance will trigger your [the familiar's] reaction. Then, you choose the the action you will take in response to that trigger.

Isso significaria que em cada rodada você precisaria preparar a ação do Familiar novamente usando sua reação. Contanto que você possa manter sua comunicação com ele, tudo bem.

Ei, estou esperando aqui!

Isso também significa, efetivamente, que o seu Familiar não tem ações que possa tomar enquanto estiver usando o "Pronto" e também não possui Reações a serem tomadas.

Sim, você pode dar a eles o pedido.

Eles seguirão / entenderão o pedido ou serão capazes de realizá-lo? Isso ficará a critério do seu Mestre. Depois de examinar os livros e cutucar brevemente a Internet, não encontrei nenhum canhão ligando as pontuações da habilidade a entendimentos claros de linguagem do que eles representam, então a resposta para a sua pergunta varia de acordo com a pessoa que está comandando o jogo.

Minha decisão pessoal seria que qualquer forma de reação atrasada seria muito complicada para um familiar. Eu penso em familiares como animais de estimação que simpatizam com você em um nível sobrenatural. Eles não entendem as palavras que saem da sua boca, mas muitas vezes eles não precisam, porque eles entendem tão bem o seu tom e sua linguagem corporal. Sob esta descrição, comandos como "atacar", "defender", "ficar" ou até mesmo algo como "ir checar isso" parecem viáveis. Mas algo como "pular quando você vê um homem" não é algo que possa reagir emocionalmente; requer uma compreensão intelectual básica para realizar e, portanto, sente (pelo menos para mim) que está fora do escopo de algo que uma criatura com um Int de 2 poderia fazer.