Além de excelentes razões na resposta de @ Richard, há outras três:
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A cotação da HBP foi (obviamente) pós-OoTP; a essa altura, não havia alto risco de MoM ir atrás de Harry. Rufus Scrimgeour pode ter discordado de Dumbledore envolvendo Harry, mas ele não tinha a animosidade de Fudge com Harry. E
Ding Dong A Bruxa Malvada Está MortaUmbridge estava fora de ação. -
Mais importante ainda, não há nenhuma evidência de que Dumbledore estava dentro de seus direitos legais para permitir que Harry faça mágica fora de Hogwarts em primeiro lugar por um verão inteiro.
Se você prestar atenção, a frase "Eu dou a sua permissão" no HBP que você citou foi especificamente direcionada para a saída de Harry com Dumbledore, NÃO um general "sempre que você quiser".
O que significa que, se Harry tivesse feito mágica, Dumbledore poderia ter alegado que ele foi quem fez isso, não Harry. Dado o ponto # 1, é possível que tenha sido uma cobertura suficiente.
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Mesmo que estivesse dentro do direito legal de Dumbledore fazê-lo; alegar que ele usou esse direito durante o julgamento de Fudge simplesmente daria a Fudge mais razões para ser paranóico sobre Dumbledore com o objetivo de tomar o poder dele. E se eles descobrissem que ele mentiu sobre isso, ele provavelmente acabaria preso por perjúrio.