Does anyone have any experience with doing something similar?
Por si só, o IMO seria muito ampla
Are they likely to look sideways at the unstamped H-1B?
Não. O que conta é que (a) você tem o visto australiano exigido, (b) saída dos EUA, tem um passaporte para o seu destino depois da Austrália e (c) no caminho de volta você tem um visto válido para os EUA.