Existem várias abordagens que você pode seguir. Todos envolvem algum planejamento, e há algumas marcas extras de cautela.
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Mix Schengen e não schengen permanece. As verdadeiras regras de Schengen dizem para qualquer dia no espaço Schengen, você deve ter gasto menos de 90 dos 180 dias precedentes no espaço Schengen . A UE fornece até uma calculadora para ajudar nisso. Assim, você pode fazer viagens para outros lugares que um cidadão dos EUA pode visitar entre Schengen permanece. O Reino Unido e a Irlanda são populares entre os americanos. Os antigos estados iugoslavos e a Bulgária e Romanina geralmente aceitam também. Acho que as estadias sem visto são mais curtas, mas você também pode ir para o norte da África (embora haja preocupações de segurança em algumas partes de alguns desses destinos).
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Aproveite os acordos bilaterais pré-Schengen entre os EUA e os países europeus. Eles podem ser usados para prolongar sua estada naquele país além dos 90 dias. Note que você não pode usá-los como parte de um "swap" Stratergy como você poderia com visitas ao Reino Unido, como você permanecer dentro de Schengen, acumulando dias contra o contador 90/180 tornando ilegal para você voltar para não-bilateral Schengen, mesmo enquanto a sua estadia permanece legal.
- Investigue se você tem alguma reivindicação de cidadania da UE. As regras variam de nação da UE para nação da UE, mas se qualquer um de vocês disser avós de uma nação da UE, você pode reivindicar cidadania lá. Isso permitiria que você permanecesse indefinido na UE (desde que pudesse se sustentar), e facilitasse a permanência em países não membros da UE de Schengen. Também removeria a questão (discutida mais adiante) de que você não poderia (legalmente) operar seus negócios enquanto estivesse na Europa (bem, para membros da UE. Você ainda pode ter que parar de trabalhar quando estiver na Suíça / Noruega).
- Procure uma variedade de vistos Schengen de tipo "D" para estadias longas. Estes permitem que você permaneça durante o período de duração no país que os premia (diferentes países têm regras diferentes), e só aplica os 90-em-180 para viagens para outras partes do espaço Schengen.
- Olhe para realmente emigrar, pois isso parece mais com o que você quer fazer. (Certamente sua linguagem está sugerindo isso). Se você é bastante rico, isso muitas vezes não é muito difícil (dependendo de quão rico, você pode até ser capaz de "comprar" o seu caminho para a cidadania com um investimento grande o suficiente). Se você puder obter uma autorização de residência, as coisas parecerão semelhantes às dos vistos de longa duração mencionados acima.
Nota Importante
Como foi mencionado acima nesta resposta, e em outras respostas, você precisa ter cuidado ao financiar essa visita por meio de economias do seu negócio remoto e não continuar a executá-la. Exatamente quanto problema você entra depende se você é pego, e qual país / agente de fronteira, mas observe que o trabalho (incluindo o trabalho remoto), não é permitido pela entrada sem visto que os cidadãos dos EUA recebem para o espaço Schengen , nem para vários estados vizinhos. Veja esta pergunta sobre um casal que tentou administrar seus negócios remotos no Reino Unido (não Schengen, mas opera regras semelhantes, embora o Reino Unido pareça especialmente restrito às restrições de trabalho).