O plano era que Chang recuperasse a confiança do Reitor (falsificando Changnesia e passando como Kevin, o cara legal que todo mundo gosta) e depois destruindo Greendale por dentro.
Ele basicamente alcançou esse objetivo no último episódio da 4ª Temporada, "Heroic Origins", onde ele teve a chance de arruinar a escola, mas mudou de ideia no último segundo, quando o grupo de estudo finalmente o aceitou.
Do resumo do episódio em Wiki da comunidade :
Meanwhile outside the study room, Chang is talking on his cellphone with Dean Spreck from City College. Chang assures him his plan to destroy the study group is underway.
O plano sobre o qual ele está falando é revelado mais tarde no episódio:
Over in the administrations office, Dean Pelton was guilted by Chang into letting him mail an important document; Greendale's lease renewal for the land the college sublets from the Arapahoe Nation.
O plano de Chang é "esquecer" de enviar o documento que levaria ao arrendamento do terreno em que a Greendale foi construída sendo cancelada. A terra voltaria para a tribo nativa que a possui e a escola teria que fechar e talvez até ser derrubada.
O plano falha quando o Abed percebe que Chang pertence ao grupo e o convida a se juntar a eles, o que o faz abandonar o plano:
Abed informs him that he was always an honorary member of the group and was instrumental in their origins. [..] He then happily agrees to join the group but asks that they stop by the post office as he needs to mail something back to Dean Pelton.
Esse "algo" obviamente é a renovação do aluguel. (Eu acho que o resumo da trama está errado aqui, ele não envia na verdade o Reitor Pelton, mas o destinatário pretendido, provavelmente um banco ou a nação de Arapahoe.)