Eu não me lembro de ter visto uma referência a uma strong presença do lado negro em Tatooine. Na verdade, duvido que houvesse um, pois teria sido um ambiente ruim para criar "Uma Nova Esperança".
Acho que tudo se resume a isto: Obi-wan é NUNCA MAIS PRÓXIMO tão poderoso quanto Yoda. O poder de Yoda é tal que ele pode ser sentido a uma distância considerável. Obi-wan nunca chegou nem perto desse nível de poder.
Segundo, Vader dificilmente voltaria a Tatooine. Ele possuía profunda dor pessoal, e Darth Vader estava continuamente tentando matar o pouco de Anakin que restava nele (como declarado em vários romances, incluindo Sombras do Império e a novelização do ESB). Visitar Tatooine teria trabalhado contra esse objetivo.
Obi-wan contou com isso e sua presença muito mais fraca da Força para mascará-lo de Vader.