Familiar é descrito de algumas maneiras diferentes no PHB, mas o contexto parece geralmente o mesmo no quadro. Eu fornecerei algumas citações (se não todas) se eu puder encontrá-las.
Clairvoyance: "...in a location familiar to you (A place you have visited or seen before)..." -PHB pg 222
A entrada para Scrying no PHB pg. 273 decompõe muito bem o conhecimento de um lugar ou criatura. Familiar: Você conhece bem o alvo
Tudo se resume a não ser uma definição escrita do que é ou não é 'familiar' para o seu personagem. Isso significa que você pode ter que deliberar com seu mestre se não tiver certeza. Você está familiarizado com o seu grupo de aventureiros? Mais do que provável. Você está familiarizado com o Orc que carregou você sobre o penhasco no oceano há algumas semanas? Você pode pensar assim. Você está familiarizado com o necromante sobre o qual você apenas ouviu histórias e pode identificar sua localização exata? Não.
Se eu tivesse que tomar uma decisão sobre a familiaridade, eu me referiria à entrada do Scrying.