Você pode sair do aeroporto? Sim, absolutamente, não há nada que o impeça de fazê-lo.
Você deveria? Com 10 horas, é viável desde que qualquer bagagem seja verificada ou você pode segurá-lo de alguma forma.
São 10 horas suficientes para ver qualquer coisa. Claro, você tem tempo para ver algumas coisas, mas não necessariamente fazer algo como os museus.
Você pode pegar a linha azul da ORD até o centro da cidade. CTA Demora ~ 45 min.
Aviso: 16:00 está indo para a hora do rush saindo da cidade, então planeje um tempo extra para voltar à ORD.