Isso depende do tipo de tinta para giz que você compra e da aparência que deseja na mesa.
Se a sua mesa foi pintada duas vezes com tinta látex, pode muito bem começar a parecer redonda por causa da espessura da tinta. Se você quer mais de um acabamento liso, você teria que tirar a tinta.
Quase com certeza você não pode simplesmente pintar uma tinta de quadro-negro sobre sua pintura antiga. Uma vez que é uma mesa não só você terá que lidar com os problemas normais de aderência de tinta, mas você também vai lidar com uma tonelada de sujeira e óleo. No mínimo, um primer de lixamento, baseado na tinta do quadro-negro que você comprou e depois pintar.Note que se você pular o primer você pode acabar colocando 4-5 camadas da pintura do quadro-negro antes de obter uma cobertura de 100% e isso é mais caro do que o seu primer.