Primeiro de tudo, eu mesmo não vi o programa e essa resposta é baseada apenas na Wikipedia combinado com o senso comum (resumindo meus comentários em uma resposta apropriada).
Um aspecto interessante é que o Ichabod Crane do programa de TV de fato vem originalmente do século XVIII. Então a única possibilidade razoável de combinar o programa de TV com a história original seria que Irving realmente baseou sua história neste mesmo Ichabod Crane e suas aventuras no passado. Mas eu acho que neste caso os escritores do programa de TV teriam abordado este aspecto em um ponto ou outro e se nem um único personagem no programa de TV alguma vez abordasse esse ponto ou parecesse ter ouvido falar sobre a história tradicional, você pode seguramente assumir que não existe para eles.
Outra maneira de ver o programa de TV seria como a Wikipedia faz, como "uma releitura da história de 1820" e, portanto, algo como um remake. Assim, este programa de TV é a única história Sleepy Hollow e Irving não existiria neste universo, como pessoas em histórias não ouça suas próprias histórias, que precisariam que eles estivessem cientes de serem fictícios. Esta é IMHO reforçada pelo resumo da trama da Wikipedia dizendo:
In 1781, Ichabod Crane "dies" in the midst of the Revolutionary War while on a mission for General George Washington. He rises from his "grave" in modern day Sleepy Hollow after the Headless Horseman, (revealed to be Death, one of the Four Horsemen of the Apocalypse), is summoned back from his watery grave by an unknown party. The resurrection of the one causes the resurrection of the other due to the intertwining of their fates as a result of their blood mixing shortly after Crane decapitated the Headless Horseman on the field of battle.
O histórico passado de Crane com o Cavaleiro não é semelhante ao história original e dada apenas para fornecer alguma relação com ele, e anacronismo de Crane é feito para fornecer um aspecto fora-de-tempo interessante para o show (e para transitar o "início da história dos EUA / colonial" - um aspecto da história original em algum grau) em vez de sugerir qualquer relação real dele com a história de Irving .