Cada ataque é uma fonte separada de dano

Quando você tem o recurso Extra Attack, cada ataque resultante é um ataque completo que é resolvido distintamente do outro. O PHB descreve como cada ataque é resolvido:

Whether you're striking with a melee weapon, firing a weapon at range, or making an attack roll as part of a spell, an attack has a simple structure.

1. Choose a target. Pick a target within your attack's range: a creature, an object, or a location.

2. Determine modifiers. The DM determines whether the target has cover and whether you have advantage or disadvantage against the target. In addition, spells, special abilities, and other effects can apply penalties or bonuses to your attack roll.

3. Resolve the attack. You make the attack roll. On a hit, you roll damage, unless the particular attack has rules that specify otherwise. Some attacks cause special effects in addition to or instead of damage.

Assim, após cada ataque, você rolará e determinará o dano. Se qualquer um desses ataques cumprir os critérios para Massive Damage, o alvo será morto instantaneamente.

Massive damage can kill you instantly. When damage reduces you to 0 hit points and there is damage remaining, you die if the remaining damage equals or exceeds your hit point maximum.

Observe que você consulta a regra de Massive Damage sempre que receber dano. E você recebe dano no final de cada ataque. Portanto, como cada ataque é resolvido separadamente, os danos de vários ataques não são somados para esse fim.

Cenário 1 - não está morto

Garry não está morto, já que nenhum ataque individual causou dano suficiente para contar como dano maciço.

Garry terá um ou dois arremessos de morte com falha, dependendo de o atacante estar a menos de 1,5 metro ou não (devido à regra de acerto crítico).

Cenário 2 - não morto

Se várias criaturas Prontas atacarem, cada ataque ainda será resolvido separadamente. Então isso não muda nada em relação ao Massive Damage. Como cada ataque causou menos de 18 de dano, nenhum deles matou Garry de imediato.

No entanto, Garry agora tem dois arremessos de salvamento de morte fracassados porque foram atingidos por dois ataques enquanto estavam com 0 HP.

Em ambos os cenários, Garry não é morto imediatamente

Como o Rubiksmoose cobriu muito bem as regras, vou entrar em mais detalhes com a ordem dos eventos dos dois cenários:

Cenário 1

• 1º ataque acontece.
  • Garry cai inconsciente.
    • Garry cai de bruços.
• 2º ataque acontece.
  • Garry falha 1 ou 2 arremessos de morte.

Cenário 2

• Garry entra na sala, provocando as ações preparadas.
  • 1º ataque acontece.
    • Garry cai inconsciente.
      • Garry cai de bruços.
  • 2º ataque acontece.
    • Garry falha em um teste de resistência à morte.
  • 3o ataque acontece.
    • Garry falha em mais um teste de resistência à morte.

(cada evento causa os eventos com mais indentação)

Observe como, embora tudo aconteça simultaneamente no cenário 2, os eventos individuais ainda seguem a mesma ordem básica do cenário 1.