Resposta simples: sim!
O período de carência de 30 dias existe para você ter tempo de se mudar dos EUA - ele permite que você permaneça no país por até 30 dias, mas sem poder trabalhar / estudar / etc, já que tecnicamente você é fora de status quando seu J1 terminou / expirou. Se você sair do país durante esse período, não poderá entrar novamente usando seu J1, pois ele não é mais válido. Com efeito, quando você sair do país, seu período de carência termina (mesmo que seja inferior a 30 dias).
No entanto, você pode entrar novamente no país usando outros meios a qualquer momento depois de sair, mesmo que seja dentro dos 30 dias. Isso pode ser feito por outro tipo de visto (por exemplo, B1 / B2), ou se você é de um país VWP, então obtendo um ESTA.
Você não deve ter problemas em obter um ESTA, mesmo que tenha um visto atual. Se você tiver algum problema, poderá fazer uma nova solicitação depois que seu J1 tiver expirado, pois nesse momento você não terá um visto válido.