Não concede benefícios extras
As regras de agarramento não dizem nada sobre o tamanho a não ser que você não pode agarrar duas vezes mais do que você e que sua velocidade é reduzida pela metade a menos que a criatura agarrada seja dois ou mais vezes menor que você. / p>
Por RAW, nenhuma vantagem devido ao tamanho é concedida para qualquer teste de agarrar.
A magia Aumentar / Reduzir tem múltiplos efeitos. Uma delas é aumentar ou reduzir o tamanho da criatura. Outra é conceder vantagem em testes de resistência e resgates. Ou seja, o aumento no tamanho não causa a vantagem de Verificações de resistência e salva. Ambos os efeitos são causados pela magia do feitiço.
Na descrição da magia, observe como o benefício da vantagem é escrito. Diz-se como "também, você tem esse benefício" e não "por causa disso, você tem esse benefício" - sugerindo itens relacionados não causalmente em uma lista.
Enlarge Reduce
...
Until the spell ends, the target also has advantage on Strength checks and Strength saving throws.
Se foi a mudança de tamanho que conferiu os benefícios da vantagem, então uma criatura que fosse de tamanho Médio e ampliada para tamanho Grande, ao agarrar uma criatura de tamanho Grande, não deve obter vantagem em seu Verificações. Mas eles fazem, porque mágica, literalmente.
Monstros maiores geralmente têm maiores pontuações de força
De certa forma, ser maior faz ter vantagens por causa do grappling. Mas isso se reflete em suas altas pontuações de Força e proficiência no teste de Atletismo (se o tiverem). Não é refletido por qualquer aplicação da vantagem / desvantagem mecânica por razões devidas puramente ao tamanho.