Primeiro : Como o Beijo do Dementador é amplamente considerado como um destino pior do que a morte, não seria uma sentença proferida com frequência - se for possível - em uma sociedade que é geralmente uma pena anti-capital.

Pelo Ministério, geralmente : Embora não saibamos muito sobre as diretrizes de sentenciamento para crimes mágicos, uma das coisas que nós sabemos é que mesmo os três Imperdoáveis Maldições carregam consigo "apenas" uma sentença de vida em Azkaban. A sentença de prisão perpétua é referida como "automática" por Barty Crouch Jr. quando ele estava se passando por Alistair Moody, e foi por uso dessas maldições que a maioria dos Comensais da Morte foi processada e sentenciada a Azkaban (Bellatrix e Barty Crouch Jr. por usar a Maldição Cruciatus nos Longbottoms, Antonin Dolohov por usar Avada Kedavra nos Prewitt, e assim por diante).

A sentença de vida é, portanto, mínima e máxima máxima: as duas sentenças mais altas que conhecemos - morte e Beijo de Dementador - são logicamente impossíveis de impor ao mesmo tempo que a vida em Azkaban. É possível, mas improvável, que qualquer código de justiça criminal que a Grã-Bretanha use permita algum espaço de manobra na sentença, a única exceção declarada à vida na sentença de Azkaban é baixar as acusações para aqueles que foram forçados (ou convencer o Ministério de que eram forçado) a usar Maldições Imperdoáveis.

Os dois únicos casos de Dementor's Kiss sendo proferidos como sentença são contra Sirius Black e Barty Crouch Jr., e foram dados a ambos somente depois de terem escapado de Akzaban. Assim, o Beijo de um Dementador é provavelmente uma sentença que só pode ser dada àqueles que escapam de Azkaban.

Dumbledore, especificamente : Dumbledore, embora um mago poderoso e influente, só poderia (potencialmente) influenciar a sentença através de sua posição como Chefe Warlock do Wizengamot . Uma vez que não está claro o que, exatamente, a posição do Chefe Bruxo implica, ele não pode realmente permitir-lhe qualquer opinião sobre a condenação de criminosos. Se isso não acontecer, Dumbledore não tem poder judicial. Se isso acontecer, ele é obrigado a dar apenas as sentenças permitidas por lei.

TL; DR : A partir do texto, podemos supor que a sentença máxima para o uso de uma Maldição Imperdoável é a vida em Azkaban. Comensais da Morte capturados após a Primeira Guerra Bruxa não receberam o Beijo do Dementador porque a lei não permite isso.

Era provavelmente considerado cruel e usado apenas em casos extremos.

O Beijo do Dementador é um destino particularmente horrível. Os dementadores sugam a alma de sua vítima, deixando-os existindo como uma casca vazia e destruindo sua alma para sempre.

“They call it the Dementors’ Kiss,’ said Lupin, with a slightly twisted smile. ‘It’s what Dementors do to those they wish to destroy utterly. I suppose there must be some kind of mouth under there, because they clamp their jaws upon the mouth of the victim and – and suck out his soul.’

Harry accidentally spat out a bit of Butterbeer. ‘What – they kill –?’

‘Oh, no,’ said Lupin. ‘Much worse than that. You can exist without your soul, you know, as long as your brain and heart are still working. But you’ll have no sense of self any more, no memory, no … anything. There’s no chance at all of recovery. You’ll just – exist. As an empty shell. And your soul is gone for ever … lost.”
_{^{- Harry Potter and the Prisoner of Azkaban, Chapter 12 (The Patronus)}}

Lupin indica a Harry que é um destino tão horrível que ninguém, não importa quem, merece isso.

“Harry sat stunned for a moment at the idea of someone having their soul sucked out through their mouth. But then he thought of Black.

‘He deserves it,’ he said suddenly.

‘You think so?’ said Lupin lightly. ‘Do you really think anyone deserves that?”
_{^{- Harry Potter and the Prisoner of Azkaban, Chapter 12 (The Patronus)}}

Dumbledore também desaprova claramente o uso de dementadores, então ele quase certamente seria firmemente contra deixá-los sugar a alma de qualquer pessoa.

“Let’s hear his information, I say, and throw him straight back to the Dementors.’ Dumbledore made a small noise of dissent through his long, crooked nose. ‘Ah, I was forgetting … you don’t like the Dementors, do you, Albus?’ said Moody, with a sardonic smile.

‘No,’ said Dumbledore calmly, ‘I’m afraid I don’t. I have long felt the Ministry is wrong to ally itself with such creatures.”
_{^{- Harry Potter and the Goblet of Fire, Chapter 30 (The Pensieve)}}

Por ser considerado tão cruel, era improvável que fosse um castigo usado com frequência, e as pessoas contra ele também desaprovavam que ele fosse usado em Comensais da Morte ou criminosos violentos. Além disso, a sentença teve que ser aprovada pelo júri antes que pudesse ser realizada.

“I now ask the jury,’ shouted Mr Crouch, ‘to raise their hands if they believe, as I do, that these crimes deserve a life sentence in Azkaban.’ In unison, the witches and wizards along the right-hand side of the dungeon raised their hands.”
_{^{- Harry Potter and the Goblet of Fire, Chapter 30 (The Pensieve)}}

Se a questão relacionada à sentença for "eles merecem ter sua alma sugada", é provável que pelo menos alguns membros do júri estejam menos dispostos a dizer que merecem isso.

A punição por crimes comparáveis era tipicamente uma sentença de prisão perpétua.

Além disso, a punição pelos tipos de crimes pelos quais os Comensais da Morte foram condenados era tipicamente uma sentença de prisão perpétua em Azkaban, então essa seria a sentença aceita. Por exemplo, Bellatrix foi condenada por torturar os Longbottoms usando as Maldições Imperdoáveis.

“Bellatrix Lestrange, convicted of the torture and permanent incapacitation of Frank and Alice Longbottom.”
_{^{- Harry Potter and the Order of the Phoenix, Chapter 25 (The Beetle at Bay)}}

A punição aceita pelo uso das Maldições Imperdoáveis foi provavelmente uma sentença de prisão perpétua em Azkaban.

“Now … those three curses – Avada Kedavra, Imperius and Cruciatus – are known as the Unforgivable Curses. The use of any one of them on a fellow human being is enough to earn a life sentence in Azkaban.”
_{^{- Harry Potter and the Goblet of Fire, Chapter 14 (The Unforgivable Curses)}}

Como esta parece ser a sentença aceita para usar as Maldições Imperdoáveis, seria mais fácil fazer com que um júri concordasse com ela, em vez de um Beijo de Dementador. Outros Comensais da Morte foram condenados por homicídio, e como a punição por usar as Maldições Imperdoáveis, que inclui a Maldição da Morte, parece ser uma sentença de prisão perpétua, é provável que o assassinato também seja condenado à prisão perpétua.

“Antonin Dolohov, read the legend beneath a wizard with a long, pale, twisted face who was sneering up at Harry, convicted of the brutal murders of Gideon and Fabian Prewett.”
_{^{- Harry Potter and the Order of the Phoenix, Chapter 25 (The Beetle at Bay)}}

Como parece ser a sentença dada a crimes comparáveis àqueles com os quais os Comensais da Morte foram condenados, provavelmente seria a sentença que os Comensais da Morte receberiam por seus crimes também.

Além dos pontos feitos nas outras respostas, pode haver outro motivo para limitar a aplicação do beijo do dementador. Se as pessoas que atualmente residem em Azkaban fossem em vez disso beijadas, haveria muito menos prisioneiros para os dementadores guardarem e se alimentarem. Se Azkaban não puder fornecer estimulação suficiente para todos os dementadores, eles a procurarão em outro lugar. Isso, é claro, coloca em risco a comunidade bruxa (inocente) mais ampla (e também os trouxas).

Mantendo muitos prisioneiros em Azkaban em vez de apenas tê-los beijados imediatamente, o Ministério está mantendo os dementadores ocupados lidando com pessoas más, para que eles não incomodem pessoas boas. Assim, a punição aparentemente mais suave para os Comensais da Morte pode realmente ser melhor para o resto do mundo.

Eu não posso provar que isso é verdade, mas talvez seja apoiado pela seguinte declaração que Dumbledore faz para Fudge no final de Gobllet of Fire :

"They will not remain loyal to you, Fudge! Voldemort can offer them much more scope for their powers and their pleasures than you can!

Isso parece ser indicativo da importância de dar aos dementadores um escopo tão grande quanto possível, caso contrário eles podem abandonar o Ministério.