Sim, você pode rolar novamente um 1 no teste de ataque (mas deve manter o novo teste, mesmo que seja outro 1)

A mecânica Misfire do pistoleiro é descrita sob o recurso Gunsmith :

Misfire. Whenever you make an attack roll with a firearm, and the dice roll is equal to or lower than the weapon’s Misfire score, the weapon misfires. The attack misses, and the weapon cannot be used again until you spend an action to try and repair it. To repair your firearm, you must make a successful Tinker’s Tools check (DC equal to 8 + misfire score). If your check fails, the weapon is broken and must be mended out of combat at a quarter of the cost of the firearm. Creatures who use a firearm without being proficient increase the weapon’s misfire score by 1.

As várias armas de fogo na tabela de Armas de Fogo da subclasse (que substituem as opcionais descritas na DMG) têm pontuações de falha de ignição variando de 1 a 3. A subclasse também concede proficiência com essas armas de fogo.

When you roll a 1 on the d20 for an attack roll, ability check, or saving throw, you can reroll the die and must use the new roll.

Como citado acima, o mecanismo de falha de ignição está ligado especificamente aos testes de ataque. Assim, se você rolar um 1 em uma rolagem de ataque com qualquer arma de fogo, você normalmente falha na ignição. No entanto, o traço Lucky do halfling significa que, se você rolar um 1 em qualquer jogada de ataque, poderá rolar novamente e pegar o novo lançamento. Isso dificulta muito a falha de ignição.

Na verdade, se você usar uma das armas de fogo com uma pontuação Misfire de 1 (uma pistola de palma ou uma pistola), é quase impossível errar; como um pistoleiro halfling empunhando tal arma, você só falharia se jogasse um nat. 1 no teste de ataque, e depois recebi outro nat. 1 quando você rolou novamente (uma chance em 400).

Você está correto - Lucky permitirá que você reduza as chances de falhas de ignição, desde que você siga as regras conforme escritas. Por outro lado, você deve ter em mente que o pistoleiro de Matthew Mercer, enquanto homebrew de alta qualidade, ainda é homebrew que é apenas razoavelmente equilibrado. Seu Mestre está bem dentro de seus direitos de atenuar as interações problemáticas de regras com o conteúdo homebrew.

Minha mesa resolve o problema desta maneira: Quando um recurso que não lhe dá vantagem permite que você re-role uma jogada de ataque com uma arma de fogo, o ataque é resolvido com o novo teste, mas a arma falha no lançamento original. Ou seja, como os Halflings têm sorte, sua arma com defeito pode disparar um último tiro antes de sofrer um defeito mecânico que você precisa consertar.

Considere fazer algo assim com o seu Mestre, mas você não deve se surpreender se eles o recusarem, especialmente se eles também forem novatos no jogo.