Não, o lobo não entenderia e não teria medo.
A descrição da habilidade é clara a esse respeito.
The creature understands you only if the two of you share a language.
Como o halfling e o lobo não compartilham uma língua, qualquer telepatia seria absurda para o lobo - mesmo que esteja apenas rosnando na tentativa de assustá-los.
Os animais não são inteligentes, e o lobo provavelmente não seria capaz de identificar que o halfling era quem fazia o rosnado. Tudo o que se sabe é que de repente ele pode ouvir grunhidos fantasmas em sua cabeça, e pode até não reconhecer isso como algo que vale a pena temer, quanto mais especificamente ter medo do halfling.
O DM aplica-se, é claro. Se você acha que está tudo bem e não tem nenhum problema com isso, então permita. É o seu jogo.