Eu acredito que este foi um episódio de DS9 . O'Brien era o prisioneiro, o episódio foi chamado de "Hard Time" :
Convicted of espionage, Miles O'Brien is given the memories of twenty years in prison in a matter of hours. Returning to DS9, O'Brien finds he cannot shrug the memory of his awful experience or rid himself of the guilt he feels over the death of his cellmate.
A premissa foi semelhante a um episódio do Voyager com Tom Paris chamado "The Chute ".