AD & D é um sistema terrível para esse tipo de jogo. Essa não é a pergunta apropriada para saber quais jogos seriam melhores (recomendo uma nova pergunta de acompanhamento).
Como escrito, a maioria das versões do D & D são jogos orientados para o combate. Eles são voltados para alta ação, de preferência em um calabouço ou ambiente similar. Eu não estou dizendo que você não pode fazer outras coisas - é óbvio que você pode - mas você está fora da zona de conforto das regras.
Se você fosse fazer um vigarista no AD & D, eu criaria uma nova aula para ele. Não tem nenhum das habilidades de ladrão que você lista. Con homens são guerreiros sociais, não foge. Eu criaria um gráfico de percentil (por nível) para esses engodos:
- Enganar - crie uma mentira e "venda" de forma convincente
- Placate - acalme uma pessoa emocional
- Distrair - desviar a atenção de alguma pessoa, fato ou evento
- Disfarce - parece ser alguém que você não é (um caso especial de Deceive vale sua própria habilidade)
Observe como essas habilidades são "confusas" comparadas às habilidades dos ladrões como Escalar Paredes e Esconder-se nas Sombras! Você está contando com seu mestre para realmente fazer isso funcionar para você.