Sim, se você tiver que recolher malas ou entrar na Espanha por qualquer outro motivo, precisará de um visto Schengen de curta permanência (tipo C). A coleta de bagagem ocorre após a imigração e não há como evitar isso.
Se as companhias aéreas pudessem despachar as malas até o BOS, você teria conseguido permanecer na área de partida / trânsito sem precisar de visto, pelo menos de acordo com a Timatic.