Isso só acontece uma vez. A habilidade é desencadeada quando você acerta o alvo e, depois de usá-lo, você não pode usá-lo novamente. Isso significa que você só será capaz de dobrar o dano por um giro.
Não precisa ser o primeiro , pois você decide se quer usar uma habilidade ou não. Então, se o primeiro ataque acontecer, mas você não quiser usá-lo, você não precisa. Então, se o segundo ataque acertar, você se qualificará para o mesmo gatilho novamente, então você decide usá-lo naquele ponto.
Você pode até usá-lo se o alvo provocar um ataque de oportunidade no seu turno, por exemplo, se ele usar sua reação para fugir de você, já que ele ainda encontra o gatilho (você se moveu, é a sua vez alvo você se mudou para).