Esta questão faz algumas suposições que podem estar erradas. Transportar dois laptops dos EUA para a Coréia do Sul e depois para os EUA vários meses depois não é, ou não deveria ser, motivo de preocupação para a Alfândega ou a Proteção de Fronteiras dos EUA ou da Coréia do Sul. Nestes dias de conectividade on-line, muitos de nós viajam com vários dispositivos eletrônicos o tempo todo. Eu carrego um laptop, um tablet, um smartphone (android), muitos pen drives e chips de memória, e sou mais leve do que muitos que conheço.
Seu problema será se você for sinalizado para uma entrevista na Coréia do Sul, pela Proteção de Fronteiras, e se você disser a verdade (e você sempre deve ser sempre verdadeiro, porque ser pego em uma mentira fará com que você seja sinalizado por viagens futuras, no mínimo), que um de seus laptops seja para trabalhar em um emprego on-line e, em seguida, você estará admitindo que estará trabalhando no país com um visto de estudante.
Só porque é uma empresa on-line, e o trabalho que você faz deles pode ser feito de qualquer lugar, não significa que seja legal fazer isso em qualquer lugar. Se você está ganhando renda dentro de um país, você pode ser esperado / obrigado a pagar impostos sobre a renda do estrangeiro. O fato de você estar trabalhando, de forma alguma, pode ou não ser permitido durante o visto de estudante.