Um amigo fez algo parecido, onde fez um kayak de Vancouver, no Canadá, para o Alasca.
Acontece que você precisa informar no mesmo dia em que chegar. Ele estava cansado e dormiu naquela noite, e no dia seguinte foi para o check-in. Naturalmente, houve a) nenhum registro dele saindo do Canadá e b) ele esteve em solo americano por 24 horas como um estrangeiro ilegal. Eles o mandaram embora e há algumas legalidades interessantes sobre se ele pode voltar agora ...
Em seguida, um mochileiro irlandês que conheci na Colômbia havia cruzado a fronteira da Venezuela para a Colômbia através de uma ponte onde não havia um posto de controle, apesar de ter sido informado de que havia um.
Então ela seguiu para a próxima cidade onde havia uma, e foi fazer o login. Eles disseram que ela não havia saído da Venezuela. Então ela teve que atravessar o rio novamente (através de uma ponte que estava literalmente em chamas, mas é uma história diferente) para sair, e depois voltar para a Colômbia para entrar.Portanto, é um pouco flexível dependendo do país. No entanto, sempre que você sair de um porto, pergunte aos funcionários, pois eles certamente saberão quais são as regras para chegar ao próximo lugar. Verifique com as embaixadas para esses países.
Por exemplo, Costa Rica chama a atenção para a saída do país anterior primeiro e então apresentando seus documentos quando você chegar.
O EUA é muito específico, exigindo que você relate seu chegada ao CBP (Alfândega e Patrulha de Fronteira) imediatamente.
Uma vez que você tenha relatado pessoalmente ou por comunicação a um escritório, eles normalmente aconselharão se você precisa entrar para obter um selo ou preencher a papelada e assim por diante. Sempre informe em tempo hábil, sempre tente ir diretamente a um porto oficial com instalações de imigração e sempre consiga, por escrito, se possível confirmar que você fez a coisa certa.