Esta é uma daquelas situações em que as regras não são claras.
A resposta mais abrangente da regra da casa, que eu provavelmente usaria, é que a pessoa que resgatou as fichas bateu a jogada oposta em 1, não importa o que - então a vitória é garantida, mas nenhum bônus ou dano adicional é garantido. . Se você quer resultados extras, você tem que arriscar e jogar os dados.
Se você acha que isso é injusto, a verdadeira resposta é "depende da discrição do Mestre". Agir como se um nat 20 fosse lançado é perfeitamente válido.