O erro de Dumbledore em não deixar Harry entrar em qualquer informação não teve nada a ver com o julgamento errôneo de Harry, mas sim julgar mal Voldemort.
Como um dos mais sábios bruxos vivos, diretor de escola e razoavelmente próximo de Harry, ele deve ter sabido que Harry adolescente gostaria de saber e tentar descobrir mais sobre o que estava acontecendo. Ele tinha feito isso quase todos os anos desde que ele começou a escola (investigando e perseguindo a Pedra Filosofal / Feiticeiro, a Câmara Secreta, a Casa dos Gritos ...).
Se Dumbledore quisesse que Harry soubesse as coisas, mas não que Voldemort pensasse que eles eram próximos, ele poderia ter dito a outra pessoa para passar a informação. No entanto, ele acreditava que qualquer informação que ele desse a Harry sobre o que estava acontecendo, mesmo indiretamente, daria a Voldemort mais motivos para possuir sua mente e tentar controlá-lo.
As mentes de Voldemort e Harry estavam ligadas. Isso significa que Voldemort podia sentir as emoções de Harry, da mesma forma que Harry podia sentir as emoções de Voldemort. Manter Harry confuso e frustrado com a situação, sentindo que ele não sabia nada, era na verdade a melhor coisa que Dumbledore poderia fazer. Quanto mais Harry era mantido fora do circuito, menos ele se sentia como se soubesse, a menor razão pela qual Voldemort achava que tinha que ganhar acessando a mente de Harry.
O que Dumbledore não previu, no entanto, foi que Voldemort deixaria Harry entrar em sua mente. Claro, as lições de Oclumência foram para tentar manter Voldemort fora, mas foi apenas para uma direção. Harry teve sorte ao ver o pai de Ron sendo atacado. Certamente teria sido muito mais útil treinar Harry para canalizar esse poder, a fim de espionar Voldemort e ver seu próximo passo?A razão pela qual ele não o fez, como outros disseram, é que Dumbledore estava cego por sua própria arrogância. Ele assumiu que Voldemort queria ter vantagem sobre ele, não sobre Harry.
É possível que ele nunca tenha considerado o fato de que Voldemort tentaria isolar Harry. Neste ponto da história, Dumbledore acredita que Voldemort tem tudo o que ele precisa dele. Ele usou o sangue de Harry para ressuscitar a si mesmo, e além do fato de que ele estava com Harry por matá-lo quando bebê, a essa altura ele era apenas um garoto de 15 anos de idade. Que ameaça imediata ele representou ao Lorde das Trevas?
Claro, a profecia dizia que Harry era a pessoa que mataria Voldemort, mas não havia muito que ele pudesse fazer ainda. Dumbledore achava que ele estaria seguro na escola (o que ele teria sido) e Voldemort não teria razão para procurá-lo naquele momento, enquanto Dumbledore e a Ordem estavam lutando ativamente para derrotá-lo novamente.
Quaisquer imagens falsas que Voldemort implantou, ou qualquer controle que ele tentou obter sobre Harry, ele acreditava que estaria em busca de derrubar a Ordem, não o próprio Harry. É por isso que ele foi tão cauteloso ao investigar as alegações de que o pai de Rony havia sido atacado, e ele apenas recomendou lições de oclumência depois que ele viu Voldemort se infiltrando em Harry. Ele nunca acreditou que Harry era o alvo pretendido, por isso nunca quis que ele estivesse totalmente envolvido.