A Delta pode realmente perceber isso e cancelar uma ou mais de suas reservas. De suas políticas (em uma página destinada a agentes de viagens):
All duplicate bookings generated by a single GDS subscriber are
prohibited, including:
Multiple itineraries for any number of passengers with the same passenger name, whether identical itineraries or not
Reserving one or more seats on the same flight or different flights for the same time frame, regardless of the class of service or
format used to make the reservations
Additionally, creating a reservation where it is logically impossible
to be used on each segment created across one or more PNRs or GDSs is
not permitted.
E de seu contrato de transporte:
E) Duplicate, Fictitious and impossible/illogical bookings
Delta prohibits duplicate, impossible, or fictitious bookings, including but not limited to multiple conflicting itineraries for the same passenger on the same day or bookings with connections that depart before the arrival of the inbound flight. Delta reserves the right to cancel any such booking which has not been ticketed, and to cancel and refund any such booking which is ticketed at a refundable fare.
Eles têm sistemas para capturar isso, onde é fisicamente impossível para você pegar os dois vôos. A experiência anedótica varia sobre como isso é aplicado, com algumas pessoas dizendo que funcionou e alguns dizendo que a companhia aérea cancelou um ou os contatou para fazê-los escolher qual reserva manter.