Você salienta que o manual do DtD não fala sobre o assunto. No entanto, existem algumas pistas. Primeiro, nenhuma das manifestações do gateway (Shadow Gate, Underworld Gate, Avernian Gateway) possui um "limite de passageiros". Com isso, quero dizer que o invocador não precisa pagar um custo adicional por pessoa trazido pelo portão. O portão das sombras diz especificamente que mesmo as pessoas que vagam podem atravessar o portão. Assim, no CoD, parece que os feitiços de portão criam um portal físico que (após serem criados) não exige nada daqueles que o atravessam.
Então, como está escrito, qualquer um pode seguir alguém que está passando por um portão enquanto o portão estiver aberto. Se um PC fosse invisível, ele poderia acompanhá-lo, ou se fosse miniaturizado, talvez pudesse se esconder no bolso de alguém que passasse. Sombra viva é um caso semelhante no qual um demônio pode acompanhar alguém indetectável enquanto eles caminham, desde que projetem uma sombra.
É claro que alguns reinos podem não ter sombras claras, e o demônio que usa o poder não tem garantia de que eles podem retornar ao plano físico se o portão fechar. Se eu fosse o ST, lembraria ao PC que eles não sabem como as sombras funcionam em outros reinos e, portanto, as coisas podem não funcionar da maneira que esperam.