Eu usaria o talento Tavern Brawler. Isso o torna proficiente em armas improvisadas e ataques desarmados, com ataques desarmados usando um d4 por danos. Como você está atacando o alvo com o seu corpo e não com uma arma, isso contaria como um ataque desarmado e estaria sob o Tavern Brawler. O Tavern Brawler também permite que você tente agarrar o alvo como uma ação bônus depois que você os atingir com uma arma improvisada ou um ataque desarmado, o que os torna mais fáceis para o resto do seu grupo acertar.
O Tavern Brawler dá a você 1d4 de dano total por ataques desarmados, então você pode tentar trabalhar com seu Mestre para que os d4 escalem com a altura e o peso do dropee para refletir melhor o dano causado ao alvo (por exemplo, 1d4 para cada 10 / 20 / 50 ft caiu antes de atingir o alvo mais 1d4 por cada libra de peso corporal 100 ou algo semelhante). Algumas pessoas sugeriram 2d4 de dano em situações semelhantes, uma para o dropee e outra para o alvo, no entanto, como você apontou, um bárbaro 2400lb que solta o 400ft provavelmente causaria muito mais dano ao alvo do que um único d4.
Quanto ao dano ao dropee, eu acho que seria razoável fazê-lo sofrer menos dano do que a criatura na qual está pousando, caso contrário, não faz muito sentido atacar dessa maneira - talvez role os d4s por altura e peso separadamente e seu personagem recebe apenas o dano de altura? Essas são sugestões muito grosseiras que precisariam ser aprimoradas ainda mais.
Bônus:
Se você tem um personagem que pode voar, realizar o talento Tavern Brawler permitirá que ele pegue uma criatura e voe com ela na metade da velocidade de vôo. Você pode jogá-los em outra criatura como uma arma improvisada.
Em termos de mecânica, quando estiver agarrando uma criatura, você poderá usar sua ação para se mover à metade da velocidade de movimento, arrastando efetivamente a criatura com você. Se a criatura for menor que sua capacidade de vôo e você puder voar, você pode voar e levá-los com você. Você pode improvisar uma arma da criatura agarrada que agora está no ar usando o Tavern Brawler e usar a ação de empurrar para lançá-las em um inimigo diferente no chão. Eu consideraria tal ação um ataque a ambas as partes, já que o shove é uma ação de ataque e você está atingindo a criatura no chão com uma arma improvisada.
O talento Grappler não é estritamente necessário, mas é útil, pois você tem vantagem em todos os ataques feitos contra uma criatura que estiver agarrando - útil se a criatura que estiver agarrando decidir tentar causar dano a você em vez de escapar. Um feito ainda melhor é o Shield Master, que permite que você tente empurrar como uma ação bônus em vez de uma ação completa, o que significa que toda a manobra pode ser executada em um turno! - lute com seu ataque, use seu movimento para voar no ar e, em seguida, a ação de bônus empurra outra criatura abaixo, tudo antes que a criatura agarrada tenha chance de atacá-lo. O lutador da taverna permite que você tente agarrar uma ação de bônus, mas a criatura agarrada tem uma chance de atacá-lo antes que você possa empurrá-la para longe.