Por que “Star Trek” mudou, como franquia, de ser uma coisa da NBC (1960s) para ser sindicado pela primeira vez (e eventualmente UPN) em seu renascimento?

Em parte porque, conforme explicado em The Next Generationpágina da Wikipedia:

By 1986, 20 years after the original Star Trek's debut on NBC, the franchise's longevity amazed Paramount Pictures executives. Chairman Frank Mancuso Sr. and others described it as the studio's "crown jewel", a "priceless asset" that "must not be squandered". The series was the most popular syndicated television program 17 years after cancellation

Além disso, conforme explicado em outra seção da mesma página, as redes tradicionais (e até mesmo as novatas) não trataram a franquia com o respeito que seus proprietários achavam que merecia:

Despite Star Trek's proven success, NBC and ABC only offered to consider pilot scripts for the new series, and CBS offered to air a miniseries that could become a series if it did well. That the Big Three television networks treated Paramount's most appealing and valuable property as they would any other series offended the studio. Fox wanted the show to help launch the new network, but wanted it by March 1987, and would only commit to 13 episodes instead of a full season. The unsuccessful negotiations convinced the studio that it could only protect Star Trek with full control.

Então, em vez disso, eles foram de outra maneira:

Paramount increased and accelerated the show's profitability by choosing to instead broadcast it in first-run syndication on independent stations (whose numbers had more than tripled since 1980) and Big Three network affiliates. The studio offered the show to local stations for free as barter syndication. The stations sold five minutes of commercial time to local advertisers and Paramount sold the remaining seven minutes to national advertisers. Stations had to commit to purchasing reruns in the future, and only those that aired the new show could purchase the popular reruns of the Original Series.

Este acabou por ser um grande golpe financeiro:

By the end of the first season, Paramount reportedly received $1 million for advertising per episode, more than the roughly $800,000 fee that networks typically paid for a one-hour show; by 1992, when the budget for each episode had risen to almost $2 million, the studio earned $90 million from advertising annually from first-run episodes, with each 30-second commercial selling for $115,000 to $150,000.

WRT Viajante, página da Wikipedia desse programa novamente fornece a resposta:

Paramount Pictures commissioned the series following the termination of Star Trek: The Next Generation to accompany their ongoing Star Trek: Deep Space Nine. They wanted it to help launch their new network, UPN.

Além da excelente resposta de @ BCdotweb:

Star Trek começou como uma produção de Desilu, um estúdio independente

Star Trek foi desenvolvido no Desilu, o estúdio de televisão independente de propriedade de Desi Arnaz e Lucille Ball (daí o nome).

Como mencionado nos comentários de @PaulieD, eles literalmente compraram em todas as redes, e a NBC comprou o piloto. Na verdade, a NBC comprou depois que um segundo piloto foi feito, com um elenco basicamente totalmente novo.

Todos os detalhes de como a série começou, incluindo memorandos de produção que descrevem a forma do Empreendimento e nomes possíveis para o personagem "Spock" - Spork? - são detalhados em Stephen Whitfield e Gene Roddenberry A realização de Star Trek (ISBN 0345340191).

Veja também “Como Lucille Ball fez Star Trek acontecer”, de Devin Faraci, 2013, em Birthmoviesdeath.com.

Desilu foi posteriormente adquirida pela “Paramount Pictures, uma empresa do Golfo + Oeste” - provavelmente era o maior patrimônio deles, juntamente com reprises de I Love Lucy. A Paramount é a precursora da Viacom-CBS de hoje.