Ele não tem outro lugar para ir.
A mãe de Anakin morre no Ep. 2, e ele fica essencialmente com ninguém em seu planeta natal de Tattooine que ele conhece bem e gostos. Ele também tem a memória de ser escravo lá, e o incidente embaraçoso com o Povo da Areia que ele mais tarde confidencia a Palpatine. Talvez ele pudesse tentar morar na fazenda dos Lars, mas esse é possivelmente o único lugar para o qual ele nunca iria querer voltar.
Ele não tem nenhuma habilidade de trabalho real.
Anakin foi da escravidão direto para o Jedi Training (TM). Além de movimentar as coisas com a Força, ele não parece ter muitas habilidades que seria traduzir bem a uma carreira civil. A República (ao contrário da Federação de Star Trek) é não uma sociedade pós-escassez - eles têm problemas sociais em abundância, pobreza grave e grandes desigualdades. Não se pode simplesmente "flutuar" e depender de uma rede de segurança social. As pessoas que tentam isso assassinado, jogado em um poço de Rancor, ou morrer de fome.
Vemos esse tipo de problema de habilidades no trabalho em nosso próprio mundo - o estereotipado "veterano sem-teto" que sai do exército com muitas habilidades de combate, mas sem as habilidades necessárias para "fazê-lo" no mundo civil. Anakin está literalmente com os Jedi desde que ele era nove anos de idade, muito abaixo da idade em que a maioria das pessoas ingressa nas forças armadas em nosso próprio mundo, o que significa que suas habilidades, contatos etc. são ainda mais baixos do que se poderia esperar de alguém que se juntou a uma força militar quando adulto.
É verdade que ele é um bom piloto, mas é impulsivo e insubordinado - talvez seja bom para os tipos de missões que os Jedi realizam, mas exatamente o tipo de piloto que não ser procurado para missões regulares de carga ou mesmo contrabando.