TL; DR: Não é explicado diretamente no programa ou nos quadrinhos, mas sabemos que os personagens geralmente usam armaduras quando:
Está disponível
Há uma boa razão para usá-lo.
Quando vemos pessoas em coletes à prova de balas, e por que elas usam:
A apresentação:
Morales e T-Dog na loja de departamentos:

É a primeira vez que alguém que não seja Glenn entra na cidade em uma corrida de suprimentos. Glenn é o arquétipo do sobrevivente "entre e saia", então ele está vestindo roupas de rua. Os outros estavam presumivelmente nervosos em entrar em Atlanta pela primeira vez, então os dois que estavam nos detalhes de segurança - T-Dog e Morales - optaram por usar armadura.
T-Dog, Herschel, Glenn e Maggie na prisão:
T-Dog, Glenn e Herschel usam peças dos ternos do equipamento anti-motim enquanto limpam zumbis do quarteirão da prisão, possivelmente porque existem muitos zumbis e eles estão lutando de perto.

Glenn e Maggie usam armadura enquanto lutam contra o primeiro ataque do governador à prisão, porque sabem que haverá tiros - em outras palavras, eles não usam armadura para afastar zumbis, eles usam para se proteger de balas.

Mais tarde, Glenn usa o equipamento anti-motim novamente enquanto foge da prisão após o segundo e último ataque do governador, porque ele tem que atravessar uma manada de zumbis sozinho enquanto está enfraquecido por sua doença.
Sasha e Glenn na Big Box:

A comunidade prisional precisava de suprimentos e localizou uma loja "Big Box", mas descobriu que estava cheia de zumbis. Quando uma festa foi enviada para limpar o prédio, alguns deles usavam equipamento anti-motim porque, mais uma vez, muitos zumbis de perto.
Eugene na estrada:

Abraham se recusa a seguir em direção a Terminus porque está preocupado com Eugene, que Abe acredita ser um cientista tentando curar a epidemia. Abe só concorda em continuar a jornada depois que Glenn se oferece para deixar Eugene usar a armadura.
Residente em término:
Quem quer que seja, ele está usando a armadura que roubou de Eugene, e não sabemos por que ele está usando, no universo. Fora do universo, ele está usando, porque os roteiristas queriam que Rick o visse e suspeitasse.
Soldados do Reino:

Nesse caso, parece que as pessoas estão usando armaduras simplesmente enquanto estão em patrulha - isso simplesmente parece ser o modo como fazem negócios no Reino.
Nos quadrinhos:
Várias pessoas na prisão:

Eles usam a armadura com mais frequência nos quadrinhos, mas geralmente porque estão lidando com rebanhos de zumbis ou com tiros inimigos.
O governador:

O governador usa armadura aqui porque está entrando em um tiroteio.
Soldados do Reino:

Mais uma vez, aparentemente o Reino protege todas as suas patrulhas, mas nunca aprendemos o porquê.
Conclusão:
Como eu disse acima, na maioria dos casos as pessoas usam armaduras quando disponíveis e a situação é particularmente perigosa. Seus padrões de comportamento indicam que eles só consideram a armadura válida quando esperam um ou mais dos seguintes itens:
- Tiros recebidos
- Grande número de zumbis
- Quartos apertados
A única exceção possível a isso são as patrulhas do Reino, que costumam usá-lo o tempo todo.
Por que não usar armadura corporal com mais frequência?
Eu posso pensar em alguns motivos:
Não está disponível.
Na maioria dos casos, é mais seguro confiar em velocidade e agilidade (nossas vantagens claras sobre zumbis) do que em armaduras resistentes que reduzem velocidade e agilidade. Como Max Brooks diz em O Guia de Sobrevivência Zumbi:
Speed and agility should be your first defense against the walking
dead. Armor will not only decrease both these advantages that you
have over zombies, but it will also sap your energy during prolonged
conflict. Add the risk of dehydration, and the prospect seems even less
attractive. One final, less obvious disadvantage to annor is not physical
but psychological: People wearing protective garb tend to feel more
confident and therefore take greater risks than those in simple clothing.
This artificial bravery has resulted in too many senseless deaths.
Simply put, the best protection from a zombie bite is distance. If for
some reason you insist on some type of protective gear, the following
summary will provide all the information necessary for prudent
decision-making...
Cold, hard figures have shown that when battling the living dead, nothing
has saved more victims than basic, tight clothing and closely
cropped hair. The simple fact is that ghouls attack by reaching out to
grab their victims, pulling them in, then biting. Logic dictates that the
less material a person offers up for grabs, the better his or her chances
will be. Baggy clothing, complete with pockets, straps, or anything
that might hang freely, will be a convenient handle for grasping zombie
claws. Anyone who has worked in factories or with some kind of
heavy machinery will tell yon the importance of never letting anything
hang loose. Tight clothing, obviously within comfort limits, will help
to eliminate this danger. Hair can be a similar hazard. Many times, victims
have been seized and even dragged by their hair to a gruesome
end. Tying one's hair back before a conflict may work temporarily.
- The Zombie Survival Guide, by Max Brooks
Os quadrinhos confirmam isso:

- The Walking Dead, Edição #25
A série se passa no sul da América, onde o clima é insuportavelmente quente e úmido. Cobrir-se com armaduras grossas seria extremamente desconfortável e, no verão, bastante perigoso.
-
No raro caso em que você encontra uma armadura, provavelmente haverá um cadáver podre - provavelmente alguém que está se debatendo tentando comê-lo - dentro dela. Isso cria alguns problemas:
Se o corpo dentro da armadura for um zumbi, será perigoso lidar com, como vimos na temporada 3, episódio 1, semente.
Independentemente de o corpo que estiver usando a armadura ser um zumbi ou apenas um cadáver inanimado, a armadura será tão repulsiva que poucas pessoas seriam disposto para usá-lo. Será ensopado de sangue rançoso, coberto de vísceras podres, e o cheiro de carne e fluidos corporais em decomposição será absolutamente insuportável (e impossível de remover) - para não falar do fato de que vimos o rosto de um zumbi deslizar e grudar no interior da máscara de gás que estava usando quando Rick a tirou.

Daryl e T-Dog realmente discutem isso:
(Daryl picks up a helmet, and walker-slime pours from it)
Daryl: I ain’t wearing this shit.
(T-Dog picks up gloves, and more foul slime oozes out)
T-Dog: We could boil them.
Daryl: Ain’t enough firewood in a whole forest, no! Besides, we’ve made it this far without them right?
- The Walking Dead, season 3, episode 1: Seed
