TL; DR: Não sabemos ao certo, mas podemos fazer um palpite.
A evidência disponível:
Negan e os salvadores sabem onde o grupo de Rick mora. Quando Carol encontrou a caminhonete cheia de salvadores na estrada, eles não apenas já estavam a caminho de Alexandria, mas também revelaram que estavam observando Alexandria de muito perto por algum tempo. Tobin disse a Rick que Carol saiu de um carro com espinhos que ele havia colocado do lado de fora do portão no dia anterior. Os salvadores no caminhão mencionaram que eles tinham carros com espinhos, como os de Carol, do lado de fora do portão de Alexandria.
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O Hilltop não tem munição. Os salvadores sabem disso. Os salvadores haviam dito ao Hilltop para levar a cabeça de Gregory à base deles com a enorme antena parabólica. Se Negan fizesse check-out da base após ser atacado pelo grupo de Rick, ele teria percebido algumas coisas:
Quem atacou a base trouxe uma cabeça que se parecia muito com Gregory, então quem o fez estava em contato com Hilltop e sabia o que os Salvador queriam dele.
Quem atacou a base estava fortemente armado, tinha muita munição e era muito mais agressivo e habilidoso do que as pessoas em Hilltop. Claramente, Hilltop procurou ajuda de outro grupo que estava baseado em algum lugar perto Colina, mas não at o topo da colina.
O mesmo tipo de habilidade e armamento entrou em outros confrontos com os Salvador: no matadouro onde Carol e Maggie foram levadas; no local em que Carol matou os salvadores no caminhão; nos trilhos da ferrovia onde Daryl, Rosita, Abe e Eugene lutaram contra o grupo muito maior de salvadores liderado por Dwight; e nos outros trilhos da estrada de ferro onde Daryl matou três salvadores.
Dwight viu Daryl em três ocasiões diferentes: na floresta queimada onde eles se conheceram; nos trilhos da ferrovia onde Denise foi morta; e na floresta onde Daryl foi capturado. Embora Daryl estivesse sozinho e levemente armado na primeira ocasião, nas duas últimas ocasiões ele estava com outras pessoas e bem armado.
Se os Salvador estivessem espionando Daryl, Denise e Rosita pouco antes de matarem Denise, eles poderiam ter percebido que Denise tinha treinamento médico (por que mais eles teriam trazido uma pessoa destreinada, desarmada e quase indefesa em um suprimento para uma farmácia, se não, para que ela pudesse dizer quais medicamentos tomar?). Eles mataram Denise, para que os Salvador saibam ou não que Alexandria não tem mais médico.
Se eles estivessem ouvindo o que estava acontecendo em Alexandria, além de assisti-lo, poderiam ter aprendido que alguém em Alexandria precisava de atenção médica e estava sendo levado para o morro.
Tomando todos esses fatos juntos, Negan saberia várias coisas:
O pessoal de Rick é treinado e bem armado, mas em número relativamente pequeno.
Eles provavelmente estão com poucos suprimentos, o que explicaria por que eles fizeram um ataque não provocado aos Salvador em nome do Hilltop.
Eles definitivamente conhecem o Hilltop (incluindo o médico que mora lá), mas podem não conhecer outras comunidades de sobreviventes na área.
Eles têm algum tipo de acordo estabelecido com o Hilltop, e é muito fácil descobrir a idéia básica desse acordo: o Hilltop tem suprimentos, mas carece de poder de fogo e está sendo tributado pelos Salvador; Alexandria tem poder de fogo, mas falta algo de que eles precisam (provavelmente algum tipo de suprimento) e ainda não está sendo tributada pelos Salvador. Assim, a suposição mais razoável seria "Alexandria concordou em se livrar dos Salvador em troca de algo que Hilltop possui (presumivelmente fornece, possivelmente outras coisas também)".
Rick pode muito bem acreditar que ele já cumpriu a maior parte ou todo o final do acordo - ele e seu pessoal tem, afinal, matou pelo menos os salvadores 43, e isso foi incrivelmente fácil de fazer. Se Rick realmente acredita que esmagou os Salvador, ele provavelmente iria ao Hilltop em breve para receber seu pagamento.
Mesmo se Rick não pense que ele já matou os salvadores, ele não tem muitos lugares para ir. Obviamente, ele não está visitando sua avó em Baltimore ou levando seus filhos para Nova York para ver a Estátua da Liberdade. Se ele está deixando Alexandria com uma equipe bastante considerável, ele deve ter uma boa razão para isso, e não há aquele muitos destinos possíveis que ele poderia ter em mente. De fato, tanto quanto Negan sabe, Hilltop é o único lugar amigável que Rick conhece no momento (e esse é realmente o caso, pelo menos por enquanto).
Tudo isso se resume a uma coisa: se Rick está deixando Alexandria para outra coisa que não uma operação normal de suprimentos, é provável que ele esteja indo para o Hilltop.
O curinga:
Depois de ler todos os quadrinhos até o momento, posso garantir que essa pergunta específica não aparece realmente nos quadrinhos. Não existe uma rede elaborada de bloqueios de estradas projetados para reunir as pessoas de Rick em um local específico. Em vez disso, Negan apenas espera na estrada entre Hilltop e Alexandria e embosca Rick quando seu grupo passa. Isso significa que não há razão para acreditar que haja uma toupeira em Alexandria nos quadrinhos.
No entanto, há uma pessoa nos quadrinhos e o show que claramente não é confiável ...
Gregory, the leader of the Hilltop colony. He is a conniving, sneaky, selfish coward who is only interested in saving his own skin. All it would take to convince Gregory to spill the beans about Alexandria is a simple threat from Negan. "Gregory, if you tell us what you know, we'll let you live and keep being the boss of Hilltop. If you don't tell us what you know, we'll kill you." That's it. That's all Gregory would need to be persuaded to sell out Rick and his community.
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Granted, Gregory doesn't know exactly when Rick's people will return to the Hilltop, but he does know that Maggie is pregnant and Alexandria doesn't have the neonatal resources that Hilltop has - after all, when she was at the Hilltop, she asked for an ultrasound and some neonatal vitamins. Gregory knows that Maggie will want an occasional checkup from Hilltop's doctor to see how the pregnancy is progressing. In other words, he knows that she'll be back sooner than later.
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Even if we ignore the Maggie issue, Gregory is aware that Rick's group has another reason to visit Hilltop in the near future: Hilltop owes Rick payment for rescuing a Hilltop resident from the Saviors and beginning the war against the Saviors. Again, Gregory knows that Rick's people will be back to Hilltop sooner than later.