Os entes e os númenorianos já se chocaram?

Isso nunca é mencionado explicitamente

Pode haver uma referência, que seja aprovada, que possa se referir aos numenorianos.

Indeed I have not seen them roused like this for many an age. We Ents do not like being roused; and we never are roused unless it is clear to us that our trees and our lives are in great danger. That has not happened in this Forest since the wars of Sauron and the Men of the Sea.

uma passagem anterior com redação semelhante "A guerra entre Sauron e os homens do mar", no entanto, tem sido especulado como sendo de fato a Guerra da Última Aliança, que envolveu Sauron e os Homens do Mar depois de eles cortaram todas as árvores e não enquanto as estavam cortando. É provável que seja o mesmo para a citação original, pois durante o corte das árvores pelos numenorianos, Sauron estava sob o pseudônimo de Annatar e, embora seja possível que Barbárvore tenha percebido que Annatar era Sauron, é improvável.

Então, se não houve um conflito entre os Ents e os Numenoreans, por que os Ents não protegeram suas árvores?

Bem, os Ents foram criados (ou os espíritos foram enviados para as árvores) para proteger contra as coisas mortas na Terra-média (incluindo os Anões), aquelas criaturas que não eram os Filhos de Illuvatar, que não se importariam em matar as árvores.

Também é provável que o poder dos numenorianos tenha levado os ents de volta, pois eles não tinham grande força, embora sua força nos dias mais velhos fosse maior do que no final da Terceira Era.

Não faço ideia, honestamente

Parece que os númenorianos derrubaram árvores perto de Vinyalondë, o paraíso para os númenorianos da Segunda Era. Por esse motivo, eles estavam em conflito com os homens que moravam perto da área, mas não há menção a conflitos entre os Ents..

Da carta de Gil-galad ao então rei de Númenór, Tar-Meneldur.

So the Lord Aldarion long has seen. At Vinylondë by the mouth of Gwathló he has long laboured to establish such haven, secure against sea and land; but his mighty works have been in vain. He has great knowledge in such matters, for he has learned much of Círdan, and he understands better than any the needs of your great ships. But he has never had men enough; whereas Círdan has no wrights or masons to spare.

^{_{Unfinished Tales of Númenór and Middle-earth: Part Two, II, Aldarion and Erendis}}

Aqui segue a parte de suas disputas com homens na área (no capítulo anterior):

But for long the crews of the great Númenórean ships came unarmed among the men of Middle-earth; and though they had axes and bows aboard for the felling of timber and the hunting for food upon wild shores owned by no man, they did not bear these when they sought out the men of the lands. It was indeed their grievance, when the Shadow crept along the coasts and men whom they had befriended became afraid or hostile, that iron was used against them by those to whom they had revealed it.

^{_{Unfinished Tales of Númenór and Middle-earth: Part Two, I, A Description of Númenór}}

Pode ser que o Barbárvore tenha sido "preconceituoso" contra Saruman por derrubar árvores, no seu território. Embora não tenhamos idéia se os territórios dos Ents incluíam Vinyalondë, parece que seria improvável que eles atacassem os númenorianos, dada a sua "boa" natureza como descendentes dos Edain.