TL, DR: Verifique com a transportadora. Verifique a página da web ou ligue para eles. Com base na página deles, a Air Canada provavelmente enviará a bagagem para você. Considere também outra opção, especialmente os voos operados pelas companhias aéreas da UE, pois você possui regulamentos adicionais que protegem você.
Uma regra geral é que a transportadora é responsável pela bagagem, portanto é melhor ir à fonte: Página da Air Canada sobre bagagem em atraso, onde lemos:
When we locate your bags
Once we've located your baggage and ensured it reaches its destination airport, it will be delivered to you via our contracted carrier in the area or FedEx.
Ele não afirma que será entregue em um endereço fora da cidade do aeroporto de destino, mas também não diz o contrário e é uma situação bastante normal que você viaje para fora da cidade de destino. A FedEx ou outros serviços de entrega semelhantes geralmente têm preços uniformes em todo o país, por isso duvido que a companhia aérea se importe se você estiver em Roma, Olbia ou qualquer outra cidade italiana, desde que você fique na Itália.
De qualquer forma, você pode ligar para a companhia aérea e perguntar diretamente se eles entregarão a bagagem perdida, caso ela seja perdida durante o seu voo para Olbia. Você não precisa explicar como planeja chegar lá, pois isso é irrelevante para a transportadora.
Observe que a segunda transportadora (de Roma a Olbia), seja a Alitalia ou alguma outra linha, não tem nenhuma responsabilidade e não entregará sua bagagem com certeza. Se a bagagem chegou atrasada a Roma, você não poderá fazer o check-in; portanto, da perspectiva deles, você simplesmente voa sem bagagem registrada. Observe também que você precisa ter tempo suficiente em Roma para pegar sua bagagem despachada e fazer o desembarque na próxima companhia aérea.
Outras opções
Você já considerou outras opções também?
Um que me vem à cabeça é voar com diferentes transportadoras, provavelmente em rotas diferentes. Existe alguma razão específica para você querer voar especificamente por Roma ou pela Air Canada?
On Pesquisa de voos do Google você tem algumas opções, incluindo aquelas com apenas uma parada na Europa. O que é ainda mais importante - alguns voos são operados por companhias aéreas europeias
Por que isso é importante?
Se você voar para a UE com uma transportadora da UE, serão aplicadas regras adicionais. A responsabilidade nesse caso é descrita em Direitos oficiais dos passageiros da UE. O que é importante - quando você sai do Canadá, esses regulamentos se aplicam apenas a transportadoras da UE:
EU air passenger rights apply:
- If your flight is within the EU and is operated either by an EU or a non-EU airline
- If your flight arrives in the EU from outside the EU and is operated by an EU airline
- If your flight departs from the EU to a non-EU country operated by an EU or a non-EU airline
- If you have not already received benefits (compensation, re-routing, assistance from the airline) for flight related problems for this journey under the relevant law of a non-EU country.
O mesmo ocorre, por exemplo, no voo da KLM, mas não no voo da Air Canada que você escolheu. Também é importante que isso seja apenas sobre a companhia aérea que opera o voo, mesmo que você tenha comprado bilhetes no compartilhamento de código (é bidirecional, ou seja, se você comprar um bilhete da Air Canada, mas voar com a Lufthansa, aplicar-se-ão as regras, caso contrário, e a sua Lufthansa marcará você no avião da Air Canada você não é elegível para essas regras).
Sua proteção adicional é a seguinte:
Checked-in luggage
If your checked-in luggage is lost, damaged or delayed, the airline is liable and you're entitled to compensation up to an amount of approximately EUR 1 300.
A responsabilidade da companhia aérea não é especificada diretamente, mas, em geral, é qualquer custo incorrido pela causa de origem. Portanto, se você precisar viajar de Olbia para Roma e voltar para pegar sua bagagem, poderá recuperar esse custo. Se você precisar comprar roupas de reposição, poderá recuperá-las também. Claro, você tem que ser razoável. Você não voa na classe executiva nem compra as roupas Gucci mais recentes.