Já lá, feito isso, e sim, definitivamente vale a pena sair para o aeroporto para o dia. Você receberá um visto no momento da chegada e digitar "TRANSIT" por motivo de permanência / local de permanência é perfeitamente aceitável (mostre seu bilhete para a frente no caso improvável de que eles perguntem).
Se eu estou lendo isso corretamente , você deve poder verificar suas malas diretamente de Chicago para Paris, então você não precisa se preocupar em guardar suas malas em algum lugar. Quando você pousar, apenas vá para as chegadas em vez de Trânsito, passe pela imigração canadense e você estará livre.
Para chegar ao centro da cidade de forma barata, pegue o ônibus Airport Rocket para Kipling e conecte-se ao metrô de lá. Compre seu ingresso com antecedência no aeroporto ou alinhe a mudança exata em dólares canadenses, porque o motorista do ônibus não pode te dar nenhuma!
No caminho de volta, faça o check-in (se você ainda não conseguiu o seu cartão de embarque), passe novamente pela Imigração e vá até o seu portão.