If in the middle of my trip, I fly to Italy for a few days, and want to fly back to UK for a few more days before heading home, can I re-enter the UK?
Sim, porém, como sempre, o oficial de imigração pode negar a entrada se você não o convencer de que é um "visitante genuíno".
And if I can re-enter in the same 6-month tourist limit - how many times can I re-enter the UK (for example between April-Oct)?
Não há limite. Você pode entrar no Reino Unido quantas vezes puder, convencendo o policial sempre que for um visitante genuíno. Isso ficará mais difícil à medida que a quantidade de tempo que você passou no Reino Unido aumentar. Também tenderá a ser mais difícil se a duração declarada da sua estadia pretendida for mais longa ou se seus planos forem mais indeterminados.
Se você quiser ficar por mais de um par de meses, provavelmente é melhor reservar seu voo de volta quando chegar, ter cópias (pelo menos três meses) de seus extratos bancários para mostrar que você pode se apoiar sem trabalhar e evidências de sua vida nos EUA ou em outro país de residência para mostrar que você tem algo para retornar. Digamos que você esteja planejando permanecer até a data do seu voo de volta, embora possa mencionar a possibilidade de fazer algumas viagens de ida e volta nesse meio tempo. Se você for admitido na primeira tentativa, é improvável que lhe seja negada a admissão em chegadas subsequentes entre então e a data do seu primeiro voo.
O Reino Unido tem um histórico de prender as pessoas com o que disseram na fronteira; portanto, alguém que foi admitido por seis meses depois de dizer que planejava sair em três semanas e que posteriormente decide permanecer por muito mais de três semanas pode ser banido do Reino Unido em uma futura visita com base em engano. Portanto, é altamente desaconselhável basear a duração da sua estadia na data de partida para a Itália e retornar depois de alguns dias para outra visita. Isso poderia ser facilmente visto como uma tentativa de burlar o sistema.