A tolice está nos olhos de quem vê.
Nas primeiras imagens silenciosas, você pode ver um personagem de Harold Lloyd sendo ridicularizado por usar roupas desatualizadas de algumas décadas atrás. Nos 1960, os jovens whippersnappers tinham um estilo totalmente diferente e pensavam que todos os estilos anteriores de pessoas não-groovy eram retos. Nos 1970, as roupas tradicionais começaram a parecer radicalmente diferentes e, pelos 1980, as pessoas começaram a pensar que as roupas do 1970 eram ridículas e se saíram muito melhor com suas bandas de moletom, ombreiras, etc. Essas roupas, por sua vez, eram consideradas inutilizáveis nas e então as roupas, como vistas nos 1990 e 60, tornaram-se retrô, etc, etc.

Seus exemplos de roupas medievais sofrem um pouco com os rostos e a meia-cabeça desconhecida como um bobo da corte e talvez as opções de cores para a arte. Enquanto isso, embora eu pessoalmente ache que a imagem de Aragorn parece bem legal (também não particularmente histórica), não sou muito fã do seu segundo exemplo de fantasias de super-heróis (elas me parecem fantasias modernas e impraticáveis de fantasia).
Havia uma grande variedade de roupas medievais reais, e acho algumas delas bastante atraentes e até as vestiriam se fossem socialmente aceitáveis. É principalmente uma questão de como as pessoas estavam acostumadas e sabiam como fazer.

Eu teria dificuldade em gostar de peças de vestuário gigantes, ou de algumas das roupas mais elaboradas e de aparência desconfortável, mas esse é apenas o meu gosto moderno e pessoal, e também não me importo muito com roupas modernas e desconfortáveis. Eu acho que o salto alto é uma coisa ridícula para as mulheres usarem e sofrerem. Mas isso é irrelevante, e toda opinião de moda é subjetiva, e não de fato, exceto, talvez, por observações sobre a praticidade da construção e o desgaste em determinadas ocasiões.
Roupas medievais por ser malvadoisto é, vestuário de luta, era principalmente muito prático, com as possíveis exceções da armadura de peças de vestuário (muitas das quais foram jogadas fora por colecionadores, por exemplo, durante a era elisabetana), e alguns dos incríveis ornamentos de capacete usados para torneios.
Eu diria que muitas roupas medievais reais de combate parecem muito "malvadas" (embora o estilo de linguagem também tenha mudado - veja Shakespeare ou Homer para saber quanto suas habilidades linguísticas eram mais legais, incluindo palavrões e depreciação) .

Eu diria que outro fator na percepção de que as roupas medievais reais não eram ruins, também vem de como elas tiveram que ser feitas à mão, sem nenhuma técnica industrial moderna, e também de como, quando tentamos fazer suas roupas, não temos o habilidades de artesanato que eles tinham para fazer esse tipo de roupa, e não gastamos a mesma quantidade de tempo e atenção fazendo com que eles teriam.
Além disso, nossa arte para personagens de fantasia malvada, como Aragorn ou super-heróis ou arte de D&D, tem padrões ridiculamente altos e combina ideais modernos com beleza e excelência pessoais, enquanto pessoas comuns reais não são assim (e até muitas dos nossos supermodelos não parecem os que normalmente os vemos, quando não são ajudados pelo Photoshop, edição, equipes de maquiadores profissionais, roupas novas e caras super caras, etc).
Portanto, para uma comparação mais justa da atratividade das estrelas, compare Vigo Mortenson como Aragorn a algo como esta estátua escocesa de William Wallace, talvez:

Certamente, nosso pessoal moderno de verdade não tem uma aparência tão impressionante.
Assim, "a imagem aceita de roupas de fantasia" talvez "provenha" de uma combinação de exemplos históricos de colheita de cerejas que coincidem com a estética atual, combinada com pessoas bonitas e arte escolhidas pela cereja e arte e elementos modernos compatíveis, para produzir imagens que os olhos modernos tendem a reconhecer como atraentes, de um jeito ou de outro.
Vejo nos comentários que você está se perguntando sobre a origem moderna, o que eu diria que você pode ver se desenvolvendo nas capas de livros de ficção em pasta e no estilo espada e feitiçaria do início do século XIX, especialmente em Conan (quando ele veste roupas ...) evoluindo em grande estilo :

E, é claro, havia biquínis para mulheres, levando ao fenômeno do biquíni de cota de malha visto no Red Sonja.
No entanto, acho que esses estilos foram emprestados tanto de fontes históricas reais quanto Arte de fantasia medieval romântica europeia - o que vem à mente em particular é sobre o 1900, e não é por si só, mas por capas de ficção científica. Eu diria que, por sua vez, foi inspirado no romantismo do século XIX, como visto na ópera wagneriana.
Eu diria que essa Wagnerian Brunhilde da 1910, do ilustrador inglês Arthur Rackham, se encaixaria muito bem na maioria das formações modernas de moda medieval / fantasia
E antes - os europeus vêm reavaliando suas roupas e armaduras medievais e antigas desde o Renascimento, repensando e combinando estilos de roupas e armaduras há séculos. Suponho que essas fontes mais artísticas e históricas tenham inspirado parte do que chegou às capas modernas de ficção pulp, depois capas, livros de jogos, filmes etc.
Também havia claramente informações de todos os filmes e ficção de fantasia antiga.
E no final do século XIX, a armadura de fantasia americana parecia se misturar com a armadura de futebol americano (enormes ombreiras).