Eu acho que as duas principais razões por trás disso são:
Que Sauron está aumentando lentamente seus poderes ao longo de toda a linha do tempo do Hobbit e do Senhor dos Anéis - cujas histórias acontecem ao longo de um período do ano 80.
Que Bilbo nunca recebe a atenção de Sauron da mesma maneira que Frodo.
A festa de aniversário de Bilbo, 111, que começa a história do Senhor dos Anéis, e onde Bilbo dá o anel a Frodo, ocorre cerca de 60 anos após os eventos de O Hobbit. Mais um ano da 18 se passa antes que Frodo comece a carregar o anel em direção a Mordor para destruí-lo.
No passado distante, Sauron foi derrotado por Isildur e pensado para ser destruído, no entanto, ele está lentamente reconstruindo seu poder por literalmente centenas de anos sob o pretexto de ser o Necromante de Dol Guldur. Sauron nem se declara abertamente até cerca de 10 anos depois que Bilbo encontra o anel, e ele acredita que o anel foi perdido na área em que foi derrotado por Isildur.
Então, quando Bilbo é dono do anel, Sauron não é tão poderoso, e ele acredita que o anel está perdido e está procurando por ele na área errada.
Nos escritos de Tolkien, o partido de Bilbo é no SR (Shire Reckoning) 1401. Não é até algum tempo entre 1409 e 1417 que Gollum (se aventurando em Mordor buscando o anel ele mesmo) é capturado por Sauron. Como Gollum é lançado apenas um ano antes de os Nazgul começarem a procurar ativamente "Bolseiros", pode-se adivinhar que é provável que isso aconteça no final desse período.
Portanto, é bem depois que Bilbo não é mais o proprietário e usuário ativo do anel que Sauron começa a procurá-lo. Frodo obedece às recomendações de Gandalf e não usa o anel nesse período, e o quebra pela primeira vez "acidentalmente" no Pônei Empinado muito brevemente, e parece não sofrer particularmente com a experiência.
É quando ele é atacado pelo Nazgul no Weathertop que ele começa a ver as coisas - e mesmo assim é principalmente o Nazgul nas proximidades que pode senti-lo e vê-lo - e não Sauron ainda de sua torre, a centenas de quilômetros de distância.
Bilbo também fica no Condado com o anel, enquanto Frodo traz o anel para mais perto de Sauron na tentativa de destruí-lo, então é possível que quanto mais perto ele chegar de Mordor, mais poderoso e corrupto ele ganha em Frodo.